Dopo il tormentato percorso a Temptation Island 2019, Ilaria e Massimo hanno un acceso confronto. Il ragazzo capisce di amare ancora Ilaria, ma lei è piena di dubbi.
La serata inizia con una delle coppie più discusse Ilaria e Massimo, i due giovani che stanno insieme da due anni e mezzo. I due avevano diversi progetti ed erano pronti a sposarsi ma durante l’avventura a Temptation Island si sono avvicinato moltissimo ai due tentatori, Elena e Javier.
Durante il confronto finale la tensione tra i due è fortissima e guardando i video gli animi si scaldano molto. Ilaria mostra tutta le sue gelosia mentre vede le immagini di Elena e Massimo e chiede continue spiegazione al fidanzato, convinta che lui non lo ami più. I due sono sempre più distanti e Ilaria è convinta che lui le abbia fatto le corna.
Durante il video di Ilaria, Massimo le ripete più volte che lei fa schifo. Lei non nega di guardare il tentatore con occhi diversi e di aver trovato una persona che la guarda in un modo che la rende felice.
Anche Massimo si mostra molto geloso della fidanzata e la accusa di essersi avvicinato troppo al tentatore. Tra i due durante la visione dei video non sembra che ci siano margini di ricongiungimento.
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Massimo parla a cuore aperto con Ilaria dicendole che lui le ha sempre portato rispetto dal primo all’ultimo giorno. Ma anche che lui era da un anno a questa parte non era più felice. Lui dice che avrebbe voluto uscire da Temptation insieme con un rapporto più vero e maturo. Massimo fa poi una dichiarazione dicendole “io ti amo” e si vede benissimo che gli occhi di Ilaria cambiano. Il fidanzato prosegue dicendo “ho avuto paura di perderti”.
Ilaria però non riesce a reggere lo sguardo del fidanzato e a guardarlo in faccia. Lui continua a ribadire le tue mancanze e Ilaria chiede a Massimo: “Perchè non ridiamo più insieme? Perché non stai più bene con me” ma Massimo non riesce a dare risposte.
Ilaria diceva che lei ha sempre fatto tutto per lui perché “Io a Massimo lo volevo”. Massimo poi dice che guardandola negli occhi ha capito che la ama, ma il problema alla fine lo espone ilaria: “Io non mi fido più di questo ragazzo”.
Quando si arriva alla domanda finale Massimo dichiara di voler uscire con Ilaria tutta la vita. Ilaria continua ad essere incerta e a non guardare il fidanzato negli occhi. E dice anche di aver capito di stare bene sola e non fidarsi più di lui e di non essere sicura di amarlo